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清代顾复在《平生壮观》里对唐伯虎的书法评价道:“六如书不事临池，而性成秀发。先君好而习之，语人曰：‘惟其不蹈前人矩度，所以优入圣域也。’”
唐寅《落花诗册》全卷
《落花诗册》纸本，行书，苏州博物馆藏。此幅诗册共有三十首诗，前十三首为原集中所录（即和沈周《落花诗》所作），后十七首为之后所补。唐寅数次写落花诗，且每次所写内容、诗作数量、书写风格不尽相同，分别收藏于苏州博物馆、辽宁博物馆、中国美术馆和普林斯顿大学美术馆。
《落花诗册》是唐寅书法的代表作，作品中不难看出唐寅学习赵孟頫书法的痕迹。唐寅书法功力很深，早年学习二王（王羲之、王献之）书法，奠定了厚实的基础，后兼习李邕、赵孟頫，婉丽俊逸，纯厚温润，自成一家。他作书如作画一样，严肃认真，无苟且笔。
唐寅《落花诗册》局部
对于书与画的关系，他说：“工画如楷书，写意如草圣，不过执笔转碗灵活耳。世之善书者多善画，由其转腕用笔之不滞也。”唐伯虎的书法学出多门，却能做到不忘古亦不泥古，透出自己的本来面目。启功先生在《论书绝句》中说：“其于书，上似北海，下似吴兴，以运斤成风之笔，旋转于左规右矩之中。力不出于鼓努，格不待于准绳，而不见其摹古线索。天赋之高，诚有诸贤所不可及者”。纵观温文尔雅的《落花诗册》，笔画的缓急、轻重、干湿、浓淡运用的和谐惬意，体现了浓厚的书卷气息，将李北海和赵吴兴融合起来，在圆润的笔画中感受到了骨力。
唐寅《落花诗册》局部
除了学习古人的书法，唐寅还时常与文徵明、祝允明等好友切磋书艺。和文徵明的书法相比，用笔更加灵活洒脱，结字倾侧多变，显得更加豪放；和祝允明的书法相比多了些儒雅韵致，俊逸挺秀，妩媚而多姿。
唐寅一生多次书写《落花诗》，以唐寅的才气，遭遇如此不幸，确实可悲可叹。多次反复书写《落花诗》，与当时的文人风气有一定的关系。明代中期的苏州地区是文人雅士的聚集之地，意气相投的师友彼此之间往来唱和、互赠诗画十分频繁。或书写自己所作诗文赠送他人，或书写別人的诗作，或在他人书画上题诗作跋，都是常有的现象。
唐寅《落花诗册》局部
唐寅第一次写落花诗是有感而发，抒发了科场失意的苦闷与烦恼。然而，以后的多次书写则是别有寄托了。“落花”是唐寅诗中的象征性意象，既借花喻人，又以花抒意。在《落花诗》上，寄寓着唐寅复杂而丰富的生活体验与生命体验。唐寅的传世真迹很少，除《落花诗册》之外，《唐寅漫兴墨迹》是其最主要的代表作品。唐寅的书法，笔画俊逸挺秀，婉转流畅，笔力温润，看不出一丝狂态。与人们印象中的“风流才子”大相径庭。他常常惜花怜花，作万千感慨，然而这绝不是士大夫的无病呻吟，矫揉造作，而是有感而发，寄托了仕途失意的悲愤之情。
唐寅《落花诗册》局部
唐寅虽日后皈依佛法，但终其一生未能忘却世俗，他没有从自我苦闷的情绪中成功转嫁到诗画创作中来，借助艺术的挥洒来弥合生活的创伤。“半醉半醒日复日，花开花落年复年”是唐寅对生活态度的最终选择，注重世俗社会的给予和享受则是唐寅生活痛苦的根源。才华横溢，曲折一生。
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